泰德（喬什·拉德諾 Josh Radnor 飾）和羅賓（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 飾）經(jīng)歷了多番波折后在一起，卻因?yàn)榱_賓害怕結(jié)婚而分手告終。因?yàn)檫@段感情的結(jié)束，泰德恢復(fù)了昔日的單身漢生活，羅賓則去了阿根廷散心。然而當(dāng)羅賓回到紐約時(shí)，她帶回了一個(gè)帥氣的男朋友凱伊，這讓泰德大受打擊。花花公子巴尼（尼爾·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 飾）熱衷于物色漂亮女孩發(fā)展一夜情，他對于泰德恢復(fù)單身感到相當(dāng)興奮，他慫恿泰德再次成為他的“最佳伙伴”。泰德何時(shí)才能遇到他的真命天女？ 婚后的馬修（杰森·席格爾 Jason Segel 飾）和莉莉（艾麗森·漢妮根 Alyson Hannigan 飾）決定搬出和泰德合租的公寓，二人用盡積蓄買下一套新房，卻發(fā)現(xiàn)房子是歪的。雖然他們的生活偶爾有磕磕碰碰，但是小兩口的日子總體過得十分美滿幸福。