30年代上海，電影攝影師沈君初（黎明飾）深愛(ài)著自己的女友播音員徐曼麗（范冰冰飾），但因性格內(nèi)向無(wú)法開(kāi)口向女友求婚。在懊喪中曼麗播出了一個(gè)自己編寫的廣播劇。在廣播劇中，攝影師君初因?yàn)殄e(cuò)過(guò)了曼麗的結(jié)婚請(qǐng)求而懊悔不已，他買了戒指約曼麗見(jiàn)面的時(shí)候曼麗被車撞死。君初日后一直生活在對(duì)曼麗的思念中。之后出現(xiàn)了另一個(gè)女人妻子三三（劉若英飾），但君初并不理會(huì)三三。而三三雖深愛(ài)著君初，卻也無(wú)法讓他快樂(lè)。直到有一天，三三看到了徘徊不去的曼麗，她教給三三如何接近君初讓君初快樂(lè)…… 廣播劇結(jié)束了，君初聽(tīng)到了曼麗的故事，寫了一封信向曼麗求婚，曼麗接到信后飛奔去了約會(huì)的地方，就是廣播劇故事當(dāng)中他們約會(huì)的南京路口……